"Has there ever been a time when he has miscounted?"
"Has he ever counted and came up short?"
"has he ever ~" 「彼は〜時あった？」
"counted" 「数えて」
"came up short" 「足りない」
"Has there ever been a time when he has miscounted?"
"Has there ever been a time when ~" 「〜時はあった」
"he has miscounted" 「彼は数え間違いった」
こんにちは。
さまざまな言い方ができると思いますが、下記のような英語表現はいかがでしょうか：
Was there ever a time when he/she miscounted?
彼・彼女（店長）が数え間違えていた時はあった？
miscount で「数え間違える」と言えます。
ぜひ参考にしてください。
オーストラリア 
アメリカ合衆国 
