"She always has a chaperone with her who listens to her a lot."
"She is always accompanied by an escort..."
"She always has a chaperone with her who listens to her a lot."
"She" 「彼女は」
"always" 「いつも」
"has a ~ with her" 「〜がついていて」
"a chaperone" 「付き添い」"an escort" や "someone" も使えます。
"who listens to her a lot" 「よく話を聞いてあげてる」
"She is always accompanied by an escort..."
"She is always ~" 「彼女はいつも〜」
"accompanied by ~" 「〜がついていて」
She always has a valet, who is always lending an ear to what she has to say.
ご質問ありがとうございます。
このシチュエーションで「valet」を使えますが、基本的に「valet」は男性みたいです。女性の場合、「maid」の方が適切だと思います。
そうすると、下記の英文通りになります。
She always has a valet, who is always lending an ear to what she has to say.
ご参考になれば幸いです。
オーストラリア 
アメリカ合衆国 
