If I take this to court, what do you think my chances of winning are?
If I decide to sue him, what's the likelihood of me winning?
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーIf I take this to court, what do you think my chances of winning are?
「もし起訴を起こしたら、私の勝つ確率はどのくらいだと思いますか？」
to take to court で「裁判沙汰にする・起訴する」
one's chance of winning で「勝つ見込み・勝ち目」
ーIf I decide to sue him, what's the likelihood of me winning?
「もし彼を訴えたら、私の勝つ見込みはどのくらいですか？」
to sue で「人を訴える」
likelihood で「見込み・可能性」
ご参考まで！
カナダ 
