When someone asks me "How's everything lately?", I find it hard to answer because it's a vague question.
この場合、次のような言い方ができると思います。
ーWhen someone asks me "how's everything lately?", I find it hard to answer because it's a vague question.
「誰かに"最近どう？”という質問をされると、曖昧な質問なため答えるのが難しい」
How's everything lately? で「最近どう？」
to find it hard to answer で「答えるのが難しい」
a vague question で「曖昧な質問」
ご参考まで！
I never know how to answer when I get asked how I am recently, because this question is a bit ambiguous.
ご質問ありがとうございます。
少し長いですが、「最近どう？という質問は曖昧で、答えに困る」は英語で「I never know how to answer when I get asked how I am recently, because this question is a bit ambiguous. 」と言います。
実は、最後の部分「 because this question is a bit ambiguous」あってもなくても構いません。
この言い方で「最近どう」という質問に対して、答えに困ると伝えられます。
ご参考になれば幸いです。
カナダ 
アメリカ合衆国 
