It's tricky/hard riding a bicycle with a skirt on.
It's not very comfortable riding a bicycle when you have a skirt on.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーIt's tricky/hard riding a bicycle with a skirt on.
「スカートを履いて自転車に乗るのは大変だ」
tricky「扱いにくい・意外に困難な」を使っても言えますし、hard「困難な・骨の折れる」を使っても言えます。
to ride a bicycle で「自転車に乗る」
ーIt's not very comfortable riding a bicycle when you have a skirt on.
「スカートを履いて自転車に乗るのは楽ではない」
not very comfortable「あまり快適ではない・楽ではない」を使っても言えます。
ご参考まで！
"スカートはきながら自転車に乗るの大変なんだよなあ"
- It's hard to ride a bike while wearing a skirt.
- Riding a bike while wearing a skirt is a lot of work.
- It’s a challenge to ride a bike when wearing a skirt.
- Riding a bike when you are wearing a skirt is not fun.
カナダ 
アメリカ合衆国 
