I'm debating whether or not I should send him a Christmas card this year.
I'm trying to figure out if I should bother sending him a Christmas card this year.
この場合、次のような言い方ができます。
ーI'm debating whether or not I should send him a Christmas card this year.
「今年彼にクリスマスカードを送るべきか迷う」
I'm debating whether or not I should ... で「…すべきかどうか迷っている」
ーI'm trying to figure out if I should bother sending him a Christmas card this year.
「今年彼にわざわざクリスマスカードを送るべきか迷っている」
to bother to doで「わざわざ〜する」
もし彼がクリスマスカードを喜ばないかもしれないと思っているなら、bother を使ってこのような言い方もできます。
ご参考まで!