It should cost you somewhere around 2000 yen with insurance, if you go to the hospital to get your cold checked.
ご質問ありがとうございます。
"It should cost you somewhere around 2000 yen with insurance,"＝「保険を使って、およそ2000円ほどかかる」
"if you go to the hospital to get your cold checked."＝「風邪を診てもらうために病院に行くならば。」
（又は、"if you go to the hospital for your cold."＝「風邪のために病院に行けば」とも言えます。）
ご参考までに。
It's usually costs about 2000 yen if you have insurance.
It should be around 2000 yen as long as you have insurance.
外国人の友達の質問に対する答えなら、次のように言うと良いですよ。
ーIt's usually costs about 2000 yen if you have insurance.
「保険があるなら通常2000円くらいかかります」
ーIt should be around 2000 yen as long as you have insurance.
「保険に入っているなら、2000円くらいのはずです」
ご参考まで！
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