この雨で桜はもう散ってしまうと思う。ああ、さみしい。。って英語でなんて言うの？

この場合、次のような言い方ができます。

ーThis rain is going to make all the cherry blossoms fall from the trees, which is kind of sad.
「この雨は木から桜を全部落とすだろうからちょっと悲しい」＝「この雨で桜が散っちゃうだろうから、ちょっと悲しいな」

ーAll the cherry blossom petals are going to fall to the ground in this rain. It makes me feel kind of melancholic.
「この雨で桜の花びらが全部地面に落ちるだろう。ちょっと憂鬱な気分にさせられる」＝「この雨で桜が散っちゃうだろうから、ちょっと憂鬱だな」

ご参考まで！

桜が雨で散ってしまう寂しさを表現するには、「I think the cherry blossoms will be gone with this rain. Ah, it's so sad.」という表現が適しています。

• "I think the cherry blossoms will be gone with this rain."
  「この雨で、桜はもう散ってしまうと思う」と予想や感想を述べています。
• "Ah," はため息や感傷を表す時によく使われる間投詞です。
• "it's so sad." は「それはとても悲しい」と感情を伝えるフレーズです。