こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
He was so sad that he couldn't say goodbye.
とすると、『彼はさよならを言えないほど悲しかった。』となります。
少し変えて、
He was so sad that he couldn't even say goodbye.
では、『彼はさよならさえ言えないほど悲しかった。』となります。
また、
He was too heartbroken to say goodbye.
とすると、『彼は悲しみに打ちひしがれすぎていてさよならが言えなかった。』という表現もできます。
役に立ちそうな単語とフレーズ
sad 悲しんで
heartbroken 胸が張り裂けるような、悲しみに満ちた、悲しみに打ちひしがれた
参考になれば幸いです。
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