It's fun to think about which hotels I might stay at and which flights I'm going to take.
I love planning my accommodations at hotels and booking my airplane tickets before I go on a holiday.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーIt's fun to think about which hotels I might stay at and which flights I'm going to take.
「どのホテルに泊まって、どの飛行機に乗るかを考えるのは楽しい」
It's fun to think about ... で「…について考えるのは楽しい」と言えます。
ーI love planning my accommodations at hotels and booking my airplane tickets before I go on holidays.
「旅行に出かける前に、ホテルの部屋を決めたり、飛行機のチケットを予約したりするのは楽しい」
I love planning ... で「…を計画するのが楽しい」とも言えます。
ご参考まで！
I really enjoy thinking about which hotel to stay at.
I love looking for accommodations to stay at during my vacation.
ご質問ありがとうございます。
・「I really enjoy thinking about which hotel to stay at.」
「I love looking for accommodations to stay at during my vacation.」
（意味)滞在するホテルを考えるのは楽しい。
<例文> A lot of people say preparing for vacations can be hectic but I enjoy it. I really enjoy thinking about which hotel to stay at.
<訳> 旅行の計画を立てるのは大変だと言う人が多いですが私は楽しいです。滞在するホテルを考えるのは楽しいです。
参考になれば幸いです。
カナダ 
アメリカ合衆国 
