① Drinking bitter coffee is not enough for me to keep awake.
② I can't keep awake just by drinking bitter coffee.
① Drinking bitter coffee is not enough to keep awake.
:目を覚ますには、苦いコーヒーを飲むだけでは不十分だ。
enoughは「足りる、十分である」という意味です。
keep awakeは、awake「目が覚めている状態」をkeep「維持する」→「目を覚ます」という意味になります。
② I can't keep awake just by drinking bitter coffee.
:苦いコーヒーを飲むだけでは、目が覚めない。
just by 〜ing は「〜するでけでは」という意味で使われます。
ご参考になれば幸いです。