「碁盤の目の街」って英語でなんて言うの？

まず、1つ目の言い方で
注目して頂きたいのは、
gridです！

「窓の格子」や「魚の焼き網」などなど、
主にタテヨコ交差するものに、
gridというコトバは使われます。

「グリッドみたいな感じに、デザインされている街」
という意味になります。

もし、「碁盤」という感覚を
残しておきたいなら、
2つ目の
「a checkerboard pattern」
という言い方もオススメです！

チェッカーはボードゲームのひとつで、
盤面が、オセロの様に、
格子模様になっています。

「チェッカー盤の模様」と言うと、
聞いていらっしゃる方が、
イメージしやすいかと思います。

余談ですが、
会話の際に、「ん～、何て言うかな！？」
と考え込んでしまう際には、

実は、「名詞を長～く説明調に」言おうと
頑張ってしまっていることが
かなりあるのです！

その時には、
SV（主語と動詞）に思い切って
分けてしまいましょう。

I live in a city in which streets are designed in a grid.
よりも、
I live in a city.
In the city, streets are like a grid!
と、短くちぎって、
ポンポンと投げてあげた方が、
受け取る方も、
とてもキャッチしやすいです。

like「～みたいな」

という言葉も、
ぜひ使ってみて下さいネ！
（使い方は単純に…
『like＋名詞』　
にするだけです！）

「お～、そういう感じネ！」
と、お話を聞いている方に
イメージを浮かばせてあげると、
会話がもっと弾むことと思います！

他のアンカーさんも答えられているように、「碁盤の目」は grid または grid patternで表現します。
１番目は、その市（街）は碁盤の目で整備されている。
２番目は、その市（街）は道が縦横に整備された長方形 (または正方形) の形をしている。
というような意味合いになります。

前置詞 in や withの代わりにlike（～ような）を使ってもいいと思います。