Let's share a walk under an umbrella on a rainy day.
この場合、次のような言い方はどうでしょうか。
ーLet's share a walk under an umbrella on a rainy day.
「雨の日に傘をさして共に歩いて行こう」
to share で「分かち合う」という意味があるので、共に歩くことは to share a walk のように言えます。
傘をさすことは under an umbrella を使って表現すると良いでしょう。
on a rainy day で「雨の日に」
ご参考まで！
カナダ 
