Let's share a walk under an umbrella on a rainy day.
この場合、次のような言い方はどうでしょうか。
ーLet's share a walk under an umbrella on a rainy day.
「雨の日に傘をさして共に歩いて行こう」
to share で「分かち合う」という意味があるので、共に歩くことは to share a walk のように言えます。
傘をさすことは under an umbrella を使って表現すると良いでしょう。
on a rainy day で「雨の日に」
ご参考まで！
・Let's walk together under one umbrella
「一本の傘の下で共に歩く」という表現は、単に雨を凌ぐだけでなく、二人の親密さや団結を象徴する非常に詩的な言い回しです。
・side by side
「隣り合って、寄り添って」という意味です。単に together と言うよりも、歩幅を合わせて共に歩む様子が目に浮かぶような、温かい響きになります。
カナダ 
アメリカ合衆国 
