この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWe should have won by more.
「もっと(点数)差で勝つべきだった」
to win by more を使って言えます。
ーI think we should have won by a bigger margin.
「もっと大差で勝つべきだった」
to win by a bigger margin「もっと大差で勝つ」を使っても言えます。
ご参考まで!
Win comfortably.
Win by a large margin.
「余裕を持って勝つ」と言いたいときは、comfortably(心地よく、楽に)という副詞を使うのが非常に一般的です。
・We won comfortably.
「余裕で勝った(楽勝だった)。」
「もっと余裕を持って勝つべきだった」と言いたい場合は、
We should have won more comfortably.
と表現するのがベストです。