①I don't know what to wear. （何を着ようかわからない）
➁It's hard to know what to wear. （何を着ようかわかりにくい）
➂I wonder what to wear. （何を着ようかな？/何を着ようか迷う）
日本語の「困る」を直訳すると I'm confusedとなりますが、confusedは全く理解(understand)できないほど、困ったときにしか使いません。今回の場合は、理解できないということではなく、決めるのが難しいというだけですので、confusedは不適切になりますね。
日本は、はっきりとした四季があるので、着る服について会話するのは日本らしい文化ですね。日本の町中で、寒くなっても半そでのままだったりする外国の方を見かけますよね。寒くなっても服装を気にしない方もいますね^^
日本は最近寒くなってきたみたいですが、わたしの居住国のドバイ、アブダビは真夏の４５度前後から、最近やっと３５度前後になってきました。笑
他の例文
The sudden cold has left me at a loss about what to wear. （突然の寒さで何を着るべきか途方に暮れています。）
I'm not sure what to wear because of the unexpected cold. （予期せぬ寒さで何を着るべきか分からないです。）
日本 
