回答
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I don't know what to wear.
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It's hard to know what to wear.
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I wonder what to wear.
①I don't know what to wear. (何を着ようかわからない)
➁It's hard to know what to wear. (何を着ようかわかりにくい)
➂I wonder what to wear. (何を着ようかな?/何を着ようか迷う)
日本語の「困る」を直訳すると I'm confusedとなりますが、confusedは全く理解(understand)できないほど、困ったときにしか使いません。今回の場合は、理解できないということではなく、決めるのが難しいというだけですので、confusedは不適切になりますね。
日本は、はっきりとした四季があるので、着る服について会話するのは日本らしい文化ですね。日本の町中で、寒くなっても半そでのままだったりする外国の方を見かけますよね。寒くなっても服装を気にしない方もいますね^^
日本は最近寒くなってきたみたいですが、わたしの居住国のドバイ、アブダビは真夏の45度前後から、最近やっと35度前後になってきました。笑
回答
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What should I wear?
(直訳)何着ればいいんだろ?
何を着ていいのかわからないというシチュエーションなので
端的に何を着るべきなんだろう?っていう形でも困っていることは表現できます。