突っ込みどころ満載！いい質問ですね。
「突っ込み」が日本特有の表現のように感じるので、直訳は難しいんですが、ニュアンス的に同じような意味の表現を紹介します。
I don't even know where to start.
どこから始めればいいかわからない。
一番最初に思い浮かんだのがこちらです。「ミスが多すぎてどこから指摘し始めればいいかわからない」といった意味ですね。
It has a lot of holes.
ミスがたくさんある。
こちらも似たようなニュアンスの表現です。hole は直訳「穴」ですが「ミス」「欠点」という意味で使われています。
前者は「ミスが多すぎる」、後者は「ミスが多いよ」的な細かなニュアンスの違いはあるように感じます。こちらは言い方や個人の感じ方にもよりますけどね。
ぜひ使ってみてください。
I worked over time because my boss said to me I have many careless mistakes on my presentation.
I worked over time because my boss said to me I have many careless mistakes
on my presentation.
「プレゼンでミスがたくさんあったと上司に指摘され、残業しました。」
突っ込みどころ満載 → 「ミスがたくさんある」
work over time 「残業する」
ただ、外国だと遅くまで残業する＝重大なミスを犯した or 仕事が本当に出来ない人
と言うイメージですが、この場合上司からの指摘が「突っ込みどころ満載だね」と言う冗談めかした言い方なので、そこまで重大じゃないけど終わらせるために残業したんだと言うニュアンスを理解してもらえると良いですね。
英語の先生に伝えるときは文章にしなくてもいいので、分かる単語で状況を説明するクセを付けていきましょう。先生なので途切れ途切れでも理解して文章を作ってくれるはずですよ！
がんばって！
アメリカ合衆国 
日本 
