「現役時代は会社の仲間とよく夜飲みに行ったものだ」って英語でなんて言うの？

この場合、次のような言い方ができます。
ーDuring my time of active service with IBM, I used to go out for drinks with the people I worked with.
「IBM現役時代、会社の仲間と飲みに行ったものだ」
during my time of active service with XX で「XX現役時代」と言えます。またはもっと短く言うなら、 During my career, という言い方もできます。

ご参考まで！