I guess he thought he left too early last time, so this time he waited and let me leave the office first.
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
I guess he thought he left too early last time, so this time he waited and let me leave the office first.
とすると、「彼は、前回は自分が早すぎたと思ったのか、今回は[事務室](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/70140/)を出るタイミングを私とずらして私に先に行かせることにしたようだ」となります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
guess 思う、推測する
leave too early 早く出る
wait 待つ
let someone leave ～を先に行かせる
参考になれば幸いです。
The last time he thought he left work too early, so this time it seemed like he stayed until I left then he decided to follow shortly thereafter.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーThe last time he thought he left work too early, so this time it seemed like he stayed until I left then he decided to follow shortly thereafter.
「前回、彼は退社するのが早すぎたと思ったので、今回彼は私が帰るまで待って、程なくして私の後を追いかけた」
to follow shortly thereafter で「程なくして私の後を追いかける」
ご参考まで！
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