You look different today...Do you have a date with someone?
直訳で考えるのではなく、あくまでも「冷やかし」ですね。
You look different today...where are you going?
今日はなんだか違うけど・・・どこに行くの?
この「どこに行くの?」は行き先を尋ねる意味合いのものではなく、「冷やかし」の意味を込めて使ってくださいね。
You look different today...Do you have a date with someone?
今日はなんだか違うね・・・誰かとデートにでも行くの?
こんな感じで「冷やかし」てみてくださいね!
後半部分は、ちょっとした笑みを浮かべて言ってみるといいですよ。