ことごとく話が合わないねって英語でなんて言うの？

Conversationは会話ですがcommunicationは会話を指す時もありますが、お互いに解りあう事になりますのでメールや応対等のそれ以外の事も指します。ただ、お互いに解り合う・合わないは会話力の場合が多いので多くは会話の事を指します。
difficulties困難、lack欠けている、と言う意味です。

「ことごとく話が合わないね」は、例えば次のように表現できます。

"We don't seem to agree on anything." 「ことごとく話が合わないね。」

このフレーズは、「何についても意見が合わない」という意味です。たとえば、「話のセンスが平行線上で、まったくかみ合わないとき」を背景にしています。

もう少し強調して言うと、

"We seem to disagree on just about everything." 「私たちはほぼすべてのことにおいて意見が合わないようです。」

他の表現としては、

"We're always on completely different pages." 「私たちはいつも完全に違うページにいます。」