今と昔の私ならどっちが英語上手だったかなあ？って英語でなんて言うの？

I wonder if I wasn't better at English long ago.

が近い表現だと思います。この

I wonder if 主語 動詞過去形　比較級

は一つのパターンで

I wonder if we were better off during the cold war.
冷戦時代のほうが（世界が予測しやすくて）良かった

のように使えます。

ご質問ありがとうございます。
一例をご紹介させてください。

【英訳例】
Do you think my English has improved?
↓

do you think ...
…と思いますか

my English has improved
私の英語が上達した
------------------------------

｛解説｝
「私の英語上達しましたか」となるでしょうか。
improve は「うまくなる, 上達する」という意味です。
has improved と、完了形です。
「my English は improved（improve してしまった）を have（今持っている）」となります。

お力になれば幸いです。
ありがとうございました。