本当なら〜するはずだったって英語でなんて言うの？

具体的にどのような行動を指すかによって変わりますが、基本的には

I was going to ~
I was planning to ~

と訳せば問題ありません。

例：
I was going to make dinner.
夕ご飯を作るはずだった。

強いて言えばより悲哀的なニュアンスはコンテクストで補填する必要があります（終わっていたはず、間に合っていたはず）。なお「～できていたはず」という事実をピンポイント訳すならば"I should have been able to ~"で大丈夫です。

I was supposed to ...
〜するはずだった。

上記のように英語で表現することもできます。
supposed to は「〜するはず」という意味の英語表現です。

例：
I was supposed to be in London by now.
今頃ロンドンに着いているはずだったのに。

お役に立てればうれしいです。
またいつでもご質問ください。

※ちょっとニュアンスがわかりませんが
とりあえずふた通り↓

If everything went well as planned
なら、全てが計画通り行けば、という意味です。

If I did my best
だと、自分が最善を尽くしていれば、という
意味なので、むしろ上手くいかなかったのは
不可抗力ではなく、自分の責任、というニュアンスに
なってきます。状況によって使い分けてみてください。

ご質問ありがとうございます。

・「I was supposed to...」
＝〜するはずだった
（例文）I was supposed to go to Hawaii but I had to cancel it due to work.
（訳）ハワイへ行く予定だったけど仕事でキャンセルしないといけなかった。

お役に立てれば嬉しいです。
Coco

could have 過去分詞　は、「（少し事情が変わっていれば）そうなる可能性があったのに」というニュアンスでよく使われる表現です。
また、
この場合の「本当なら」というのは、「何かのトラブルがなければ」という意味だと思うので、以下のように具体的に言えば良いと思います。
We could have made it on time if there had been no trouble.
「何もトラブルがなければ時間通りに出来ていたはずなのに」
We could have won if I hadn't gotten injured.
「ケガさえしていなければ勝てたはずだったのに」
I could have passed the exam if I hadn't been sick.
「病気になっていなければ合格できたはずなのに」

以上です。
少しでも参考になれば幸いです(^_^)

★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI