つらそうって英語でなんて言うの？

文字通りに訳すと「You look painful」となります。 ただし、このように、つらそうな姿を「感じ取ったまま」に描写的に表現するのには、やや違和感を感じます。 私なら、「Are you OK?」とでもする方が普通かも知れません。

第三者的に見ていう場合、Looks like he/she is having a hard time.という表現が使えます。 直訳すると、「彼／彼女は大変な時期を過ごしてそうに見える＝辛そう」になります。

相手や第三者の状況を思いやったり、同情の気持ちを持って、 It must be tough. 大変ですね（その状況／出来事は大変に違いない）。 という言葉を使うことができます。 It must be hard. も同様の表現です。

おっしゃられている内容は以下のようにも表現できると思いました(*^_^*) He looks tired. 「疲れていそうに/しんどそうに見える」 He looks sick. 「病気みたいに見える/気分が悪そうに見える」 ＊女の人ならsheに変えます。 以上ですm(_)m 少しでも参考になれば幸いです(#^^#) お困りの時は、いつでも気軽にご質問ください(^0^)/ ★★どうぞよろしくお願いもうしあげます★★ see you soon♪