言葉ではなく、文化的な観点から。
子供にとって保育園ですごす一日というのは、とても長く大変なことです。楽しいこともあれば、そうでないこともあるでしょう。まずは、「今日は一日楽しかった？」と聞いてみてはいかがでしょうか？そうするとお子さんの方から、「今日は誰々ちゃんと遊んだよ！」とか「こんな遊びが楽しかったよ！」と積極的に話すようになります。これがアメリカ人のコミュニケーション術です。
I hope it helps.
子育ては終了した回答者ですが、子どもたちが幼児だったのはついこの間のように思えます。幼稚園や保育園には独特のようごがありますよね。「遊んだ」というのも、この一種なんじゃないかと思います。保育園も幼稚園も勉強するところではなくて「遊ぶ」のがメインの活動だから「遊ぶ」というわけで、
『今日は保育園で何して遊んだの？』というのは、実際は
「保育園でどんな活動をしてきたの？」ということなんじゃないでしょうか？
と考えると、
What activities did you do today at your daycare?
(今日は保育園でどんな活動をしたの？）
Who did you play with at the daycare?
（保育園で誰と遊んだの？）
というのが直訳になります。
でも、できるなら、子どもに良い気分でどんどん話して欲しいですよね。そこで例えば
Tell me about the fun you had at your daycare！
（保育園で楽しかったことをお話して！）
Let mommy hear about your friends you played with today.
(ママに今日遊んだお友達のことを教えてよ）
と水を向けてあげるのもいいかもしれません。
ちなみに子どもが帰ってきたときに親が言う定番は、
How was your day at the daycare?
（今日は保育園どうだった？）
です。学校に行くと、daycare が school になります。
日本 
