I should have enjoyed the drama more since I spent much money for it.
I should have watched the drama without falling asleep since I spent much money for it.
後悔の念を表すときには、"should have p.p.~" という表現が有効です。p.p.とは、過去分詞のことです。
ここでは、せっかく劇を見に来たのに、全然楽しめなかったことに後悔しているので、"enjoy"という表現を使いました。
"since~"は、「せっかく～なのに」という意味です。
"I spent much money for it"で、「高いお金を費やした」という意味です。
また二つ目の例文は、「ちゃんとみればよかった」というのを英語で表現してみました。ちゃんとみるというのは、寝落ちすることなくみる、という風にとらえて、"without falling asleep"という表現を用いています。
I spent so much money on the ticket, but I dozed through most of the play. What a waste.
I should have stayed awake during the play since the ticket was so expensive.
「doze」は「寝たり目覚めたりまた寝たりする」と言う意味です。劇を見に行って寝てしまった場合を例にして、「dozed through the play」や「dozed off during the play」と言います。
「What a waste」は「せっかくなのに無駄になった」と言う意味です。後悔しているときとか買ったものの値段が高すぎだったと思っているときなどに使う表現で、「もったいない」と言う感じです。
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