（2）Although he is talented, he isn't so sure of himself.
If he believes in himself and proceeds with confidence, his talent will flower.
ご質問が「自分に[自信](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/36825/)を持つ」は英語で何と言うかでしたので、それにあたる英語をいくつも盛り込んで見ました。
ここで使ったのは次の通りです。
・be confident about/in/of oneself「自分に自信がある」「自信に溢れている」
・be sure of oneself「自分について確信がある」→「自分に自信がある」
・believe in oneself「[自分を信じる](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/69799/)」→「自信を持つ」
・with confidence「自信を持って」
（名詞の confidenceで、形容詞の confident ではない）
（1） これは上にも挙げましたが「自信を持っている」「自信に溢れている」にあたる表現で、例文にすると次のようになります。前置詞はどれを使ってもOKです。
He is confident about himself. 「彼は自分に自信を持っている」
（2）「彼には素質があるが、それほど自信があるわけではない。彼が自分を信じ自信を持って進んでいけば、彼の才能は開花するだろう」
★ ポイント
「自分に自信をもてないところがあった」と過去形で書かれているので、そのまま英語に反映しても間違いではありませんが、文脈から「現在でもそうである」し「これからのことを話している」ので現在形で書きました。
★ 語句と表現
・although「[〜だが](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/75170/)」
この代わりに though や even though も使えます。しかし even although とは言えません。
Even though と though または although 単体の違いは、前者が「〜にもかかわらず、〜なのに」のように少し強調の意味が込められていることが挙げられます。
・be sure of oneself
これも上に書いたように「自分について[確信](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/64163/)がある」→「自分に自信がある」ですが、so「とても」を用いた否定文にすることで「そんなに自信がない」という意味になります。
ご質問では「自信がもてないところがあった」とありましたので、「完全に自信がないわけではない」と捉え、このような訳にしました。
・If he believes in himself and proceeds with confidence
表現についてはすでに上で説明したので省きますが、これは注意が必要です。
「もっと自分を信じてつき進めば」を英語にするときに、未来のことだからと will を使うのかな？と思ってはいけないからです。
「もし〜であれば」というのは、たしかにそれが起こるとすれば未来のことですが、この表現の仕方は「条件や場面の設定」ですので、「そうなることが前提」です。
そのため、will「〜だろう」 は「前提条件にはならないため入れられません」。
しかし、be going to は、「〜するつもりであれば」のように、「つもり」という心理的スタンスが前提条件になるので使えます。
・flower
この単語は動詞で「[開花](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/38957/)する」という意味にもなります。他の回答者さんの回答と併せて参考にしていただければと思います。
以上、長くなってしまいましたが、ご参考になりましたでしょうか。
「自分に自信をもつ」というのは、have self-confidenceやbelieve in oneselfもいいます。
「彼は素質はあるにも関わらず、自分に自信をもてないところがあった。もっと自分を信じてつき進めば、才能が開花するだろう」
Even though he was a talented person, there were times when he didn't have self-confidence. If he were to believe in himself more, I think his talent would bloom.
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