② I used to be the last person to cross the finish line in a track meet.
「過去の出来事で、ずっとそうだった」場合は、”used to"を使います。
単なる過去ではなくて、過去の中で継続している状態だからです。
a track meet=「かけっこ競争」のことです。
a raceとしてもいいのですが、「どんな競争なのか不明」です。
the last man(or person) to do〜＝「〜をするには、最後の人」⇒「〜する場合にビリ」
① この場合は、to doの部分がありません。
②の場合は、to cross the finish line＝「ゴールを横切る」⇒「ゴールラインを踏む」
詳しく言うと、②のようになります。
ここまでで、お役に立てば幸いです。
感謝
I often came last in running races on sports days.
1) sprinting 短距離走、100や200m走そ指します
ちなみに長距離を指すときは、running になります
be good at~ing ~するのが得意 ← 過去を話すので、was になります
‘私はかけっこ(短距離)が得意ではなかった’
2) もしくは、‘運動会で、かけっこではよくビリになった’という表現です
sports days 運動会
last 最後 ← came last 最後にくる(直訳) → 最後になった
日本 
