「彼がどうやって他人の世話をするのだろうかと思う」
「彼が他人の世話をできるのかどうか疑問に思う」
"I wonder 〜" は「〜かどうかと思う」ということを表します。後ろには通常、"if/whether 〜"(〜かどうか) や "wh-/how" が続きます。
「〜の面倒を見る、世話をする」は、"care for〜" " look out for 〜" "take care of 〜" などと表現することができます。
「他人」は "others" と表します。
How is it that someone like him thinks he can help other people with their work when he can't even take care of his own?
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーHow is it that someone like him thinks he can help other people with their work when he can't even take care of his own?
「自分のことすら出来ないのに、彼みたいな人がどうやって他の人の仕事を手伝えるの？」
ご参考まで！
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