あの人、どうやって人の面倒を見るつもりなのかぁって英語でなんて言うの?
職場で自分のことすらままならないのに、女性や後輩のみを狙って上から目線で 俺が手伝ってあげるよ といった感じで喋りかけてくる人に対して、心の中でいつも思っていること
回答
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I wonder how he cares for others.
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I wonder if he can look out for others.
「彼がどうやって他人の世話をするのだろうかと思う」
「彼が他人の世話をできるのかどうか疑問に思う」
"I wonder 〜" は「〜かどうかと思う」ということを表します。後ろには通常、"if/whether 〜"(〜かどうか) や "wh-/how" が続きます。
「〜の面倒を見る、世話をする」は、"care for〜" " look out for 〜" "take care of 〜" などと表現することができます。
「他人」は "others" と表します。