"a person who 〜" は「〜という人」ということを表します。"who"は関係代名詞で、直前の名詞"person"を後ろで説明しています。
"pretend to 〜" は「〜するふりをする」という表現です。
"skillful" は「熟練した、腕のいい」という意味です。"be skillful at the job" で「仕事ができる」ということを表します。他に "be competent"「(人が)有能な、仕事ができる」と言うこともできます。
「fake it ‘til you make it」と言う表現は「上手に出来るようになれるまで出来るふりをして頑張っていく」と言う意味です。特に自分の能力に自信がない人に向いて「自信を持ってやりたいことを挑戦してみろよ」と言う意味で使われますので、結構ポジティブな感じがあります。
ただし、仕事の場合で「出来ないのに出来るふりをすることで同僚にも上司にも迷惑をかける」と言う意味も可能です。
日本 
アメリカ合衆国 
