If he/she gets anymore popular, we'll never see him/her again.
「○○と困る」とは、
"If ... happens, it will be troublesome."
として翻訳できますが、ちょっと堅くてロボットの喋り方のようです。
何で困りますか？その理由を説明しましょう。
If he/she gets anymore popular, （これ以上人気が出ると・・・）
we'll never see him/her again (二度と会えなくなります！)
If she/he becomes any more popular among students, that will be a problem for me.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーIf she/he becomes any more popular among students, that will be a problem for me.
「これ以上生徒の間で人気になったら、困る」
後半部分は、つぎのようにも言えます。
ーI'll never get another class with him.
「彼ともうレッスンを受けられなくなるよ」
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
