It looks better on you. / It looks better on you than it does on me.
This is so you! / This is totally your style!
This looks more like something you would wear.
「似合う」の英訳として「It suits you」の他に「It looks good on you」と言えます。それで、「私よりあなたの方が似合う」を英訳したら「It looks better on you」と言います。
「It looks good on you」と同じように、「It looks like something you would wear」は「もう自分のクローゼットに入ってある物に似ているほどあなたに似合う」と言う意味です。つまり、「あなたっぽくの洋服だよ」と言う意味です。