メッセージしますって英語でなんて言うの？

メッセージします。
I'll message you.
I'll text you.

LINEにメッセージします。
I will message you on LINE.

LINEにメッセージを送ります。
I will send you a message on LINE.

メールします。
I will email you.

メールを送ります。
I'll send you an email.

連絡します。
I'll contact you.

ご参考になれば幸いです。

「Is it(that) OK if ～?」は「～でもいいですか？」という時に使うフレーズです。

「May I ～?」や「Could I～?」だとフォーマルすぎる言い方になるので、カジュアルに聞くには上記の表現がいいでしょう。

「メッセージします」はシンプルに
"Can I text you?" が自然です。他にも
"Can I send you a message?"
も使えます。
どちらにしても、何でメッセージを送るかでも少し変わってくるかもしれません。

IMとはinstant messageの略語です。
動詞として使えます。これはmessageを動詞としても使えるのと同様です。

また、「ちょっと今いい？」と聞く時は、
Do you have a moment?
という表現があります。

こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば下記のような表現はいかがでしょうか：

・I'll send you a message.
メッセージを送ります。

・Is it OK if I send you a message?
メッセージを送ってもいいですか？

Is it OK if ... は「〜してもいいですか？」という意味になります。

ぜひ参考にしてください。