Now I have far more friends than I expected in the past.
I never even imagined that I would make such a remarkable progress.
・「昔の自分にとっては考えられないくらい友達が増えた」
過去に思った（expected）よりも、今ははるかに多くの友だちがいる という文にしました。
・「昔の自分にとっては考えられないくらい上達した」
こんなに上達するとは思いもしなかった（never even imagined）という文です。
こちらは「昔の」に当たる表現は入れていませんが、あえて入れるなら、imagined の後に
when I first tried it（それを初めてやってみた時）などと入れることができます。
The past me would’ve never thought that I’d have so many friends.
The old me would’ve never expected to have this many friends.
I never would have believed that I would make this much progress. / I never would have believed that I would improve this much.
「考えられなかった」を直接翻訳すると「would have never thought」や「could have never thought」となります。「would have never believed」（信じられなかった）とか、「would have never imagined」（想像できなかった）とかも使えます。
英語で「old」はよく「古い」と言う意味ですが、「昔の～」と言う意味もあります。つまり、「過去のこと」と言う意味です。それで、「the old me」は「年取った自分」と言う意味ではなくて、「若いころの自分」や「昔の自分」と言う意味となります。
日本 
アメリカ合衆国 
