眼鏡をかけているって英語でなんて言うの？

（1）with + 名詞 + 形容詞／副詞／前置詞句　の構造です
　a boy with glasses on で「メガネをかけた少年」という意味になります。

　この場合の前置詞 with は直後に「前置詞の目的語」そしてその後に形容詞、副詞、前置詞句などが来て、「前置詞の目的語（＝glasses）」が「形容詞、副詞（＝on）、前置詞句」の状態であるという意味になります。

　on は前置詞としても副詞としても使われることがありますが、この場合は副詞で「着用」を意味する「着ている、つけている」という意味です。

　その他の例も挙げておきます。

　A. Don't speak with your mouth full. 口を（食べ物で）いっぱいにして話してはいけません。
　　full　は形容詞

　B. He was walking with a notebook in his hand. 彼はノートを持って歩いていた。
　in his hand は前置詞句

（2）分詞の形容詞的な使い方
　動詞の ing形には大きく分けて3つの使い方がありますが、今回の例の場合は形容詞として使う用法です。

　a boy wearing glasses で「メガネをかけた少年」となりますが、別の動詞で例えば次のような文も作れます。

　the man standing at the corner 「その角で立っている男性」

　このようにして、元の動詞が伴っている目的語や修飾語句などをセットにして（「メガネ」をかけている wearing "glasses" / 「その角で」立っている standing "at the corner"）一塊とみなして形容詞と同じ使い方をします。

　以上、ご参考にしていただければ幸いです。

「彼は眼鏡をかけている」と言いたい場合：
He wears glasses.
または
He has glasses on.
が一番自然です。

若干ニュアンス的に違うのが、「He wears glasses」だと彼は常に眼鏡をかけているという意味合いがあるのに対し（wears＝着ている・身につけている）、「He has glasses on」は「眼鏡をつけている」というニュアンスがあるため、「普段はかけていないが今はかけている」というふうに相手がとらえる可能性があります。

「彼は眼鏡をかけています」の意味です。

wearは、ズボン、上着、アクセサリー、ネクタイ、化粧、香水など「身に着けるもの」全般に使えます。