look good on ＋人で、（服などが）人に似合っているという意味です。
また主語を置き換えて、人＋look good in 〜
とも表現することができます。
You must look great in that dress!
あのドレス絶対あなたに似合うと思うよ!
good以外にも、great, nice, perfect, beautiful, gorgeous, amazing, terrific, stunningなど沢山の表現がありますので使ってみてくださいね。
Look good on youは野口さんの説明通りで良く使われます。
You will look good in this. Trust me.
You willの未来形を使うことによって勝手に着た時に似合うと言う意味合いになりますので”これは絶対に貴方に似合うはず”と解釈されます。その前か後にTrust me（私を信じて）を入れる事が多いです。
日本 
