Don't make me say the same thing over and over again.
Don't make me repeat myself.
まず、誰かに「〜しないで!」という時は頭に"Don't"をもってきます。
①Don't make me say the same thing over and over again.
"Don't make me say~" = 〜を私に言わせないで。
"The same thing" = 同じこと。
"Over and over again" = 繰り返し何度も。
これらをくっつけると、①の文章ができます。
②Don't make me repeat myself.
"Don't make me~"まで は①と一緒ですね。「私に〜させないで」という意味です。
"Repeat myself"= 同じ事をリピート(何度も)していう。
これらを合わせて、②の文章ができます。
もしも「お願い」として頼む場合は"Please"をあたまにつけましょう。
"Please don't make me repeat myself!" は、部下であっても、あえて冒頭に"Please"という言葉を付け足すことで、ビジネスにも適したフォーマル感を演出できます。
逆に"When are you going to learn!?"といのは、日本語で「いつのなったら学ぶんだ!?」と、少し遠回しに嫌味を言うような表現です。
まだ出ていない回答例をご紹介します。
上司が部下に言う場合でしたら、
How many times should I tell you?
(いったい、何回言えばいいの?)でいいでしょう。
これは親が子供に言う時や、友達同士などでもOKですので、
もちろん、地位が反対の場合はちょっとまずいですが・・・(笑)
ご参考になりましたら幸いです。