My oldest child is starting to take care of him/herself, so traveling by airplane is getting easier.
My oldest child is able to handle him/herself little by little, so taking a plane is starting to get easy.
【訳】一番上の子が徐々に自分のことは自分でできるようになってきているので、飛行機での旅は楽になってきています。
あえて同じような訳で２タイプ書いてみました。
take care of〜 は「面倒をみる」、 handle〜 は「制御できる」というような意味で、どちらもこのように使えば、「自分のことは自分でできる」と訳せるかと思います。
段階的になっていることを伝えたいのであれば、starting to〜 や getting〜 で （徐々に）〜になってきているという言い方ができます。またlittle by little（ちょっとずつ）を加えることでもそういう意味合いを持たせることができます。
飛行機に乗ることは take a plane, travel by plane を使います。案外間違えやすいのはfly by planeとはあまり言わないという点です。I fly to Londonとは言います。
日本語でも「ロンドンへ飛びます」とは言うけど「飛行機でロンドンに飛びます」というとなんだか繰り返しているようで違和感を感じるのと同じだと思います。
My eldest son is mostly okay on his own now, which makes it so much easier when we travel.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーMy eldest son is mostly okay on his own now, which makes it so much easier when we travel.
「一番上の息子はだいたい一人でなんでもできるようになったので、旅行するのが楽になった」
ここの「手がかからない」は to be mostly okay on one's own を使って表現できます。
ご参考まで！
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