He is so kind that he isn't good at negotiating or expressing himself.
He is a lovely person but his inability to raise objections is his weak point.
He is too nice that he finds it difficult to negotiate or express oppositions.
(1) He is so kind that he isn't good at negotiating or expressing himself.
'kind' = 「優しい」
'isn't good at' =「得意ではない」
'negotiating' / 'negotiate' = 「交渉」
'express himself' = 「自分を表現する」「自分の意見を言う」
「彼は優しすぎるから、交渉をしたり自分の意見を言ったりするのが得意ではない」
(2) He is a lovely person but his inability to raise objections is his weak point.
'lovely person' = 「優しい人」「良い人」
'inability' = 「〜する能力がない」
'raise objections' = 「人に対してものを言う」「自分の意見を言う」
'weak point' = 「短所」
「良い人なんだけど、人に対してものを言うことができないのが彼の短所です」というニュアンスの一例です。
(3) He is too nice that he finds it difficult to negotiate or express oppositions.
'finds it difficult to ~' = 「〜を苦手とする」
'express oppositions' = 「自分の意見を貫く」「人に反対する」「人に強く言う」
「彼は優しすぎるがために、人の意見に対して強く言うのが苦手である」という意訳の訳出です。
He is a nice person but his shortcoming is that he is not able to assert himself with others.
He is a really gentle guy which sometimes means he can't stand up to others when necessary.
例文１は「彼は良い人ですが、短所は相手に自己主張ができないことです。」といったニュアンスです。
「短所」は shortcoming
assert oneself は「自己主張をする」
例文２は「彼はとても優しい人ですが、そのせいで必要な時にも相手に立ち向かうことができません。」といったニュアンスです。
stand up to で「〜に立ち向かう」
ご参考になれば幸いです！
日本 
