OutsmartとOutwitは「裏をかく」という意味を持つ動詞です。Smartは賢い、Witはウィット。Outを付けることで「勝つ、出し抜く、他者より優勢になる」というような意味になります。
例文）
He tries to outsmart me, but I always outsmart him first.
「彼は裏をかこうとするけれど、いつも私が先に裏をかく（彼は私に勝てない）。」
I can outwit anyone who tries to get the better of me.
「私は、裏をかこうとする人の裏の裏をかくことができる（誰も私を出し抜くことはできない）。」
Get the better of→～より優勢になる、～に勝つ、～を出し抜く
少しでもご参考になれば幸いです。
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