Sorry for persistently sending you so many messages!
「あんなにたくさんメールを送ってしまって、しつこかったらごめんなさい」= Sorry for sending you so many messages at once! / Sorry for pestering you with so many messages / Sorry for persistently sending you so many messages
「しつこいは persistentになりますが、「to pester」という表現を使った方が自然です。「~をしつこくする」というニュアンスを与える動詞です。