話しかけても返ってきて終わり
Even if I talk to you, our conversation is not going to anywhere.は
even if~、例え〜しても、なので、この場合例え話しかけてもとなります。
our conversation is not going to anywhere.は、私たちの会話はそれ以上どこにもいかない。=これ以上膨らまないと言うニュアンスです。
it is hard to keep the conversation goingは会話をそこから続けることが難しいと言う感じです。
「話しかける」より「initiate a conversation=会話を始める」と訳してあります。ニュアンスとして英語での「話しかける」は日本語とは少し違います。
一つ目の訳は少し冷たい雰囲気で、二つ目は少しパーソナルで会話的なニュアンスになっています。
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英語勉強法.jp