文字通り訳したらこうなるかなと思います。
I want to open the file while doing Skype but I can’t.
【訳】スカイプをしながらファイルを開きたいんだけどできない。
while = 〜している間に
I don’t know how to open the document and see the person on Skype at the same time.
【訳】どうやって書類を開くのとスカイプで相手を見るのを同時にするのか分からない。
2文目のthe personはスカイプをしている相手に発言しているのであればyouになります。