I wonder if his persistence makes him unpopular or his unpopularity makes him persistent.
すでに他のアンカーの方の完璧な回答が挙がっていますので、別の言い方を考えてみました。
I wonder if his persistence makes him unpopular or his unpopularity makes him persistent.
「彼のしつこさが彼を不人気にするのだろうか、それとも彼の不人気さが彼をしつこくさせるのだろうか」
ちょっと文法ややこしいですが、このように表現することも可能だと思います。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)