How about you let him pick up the package？
【訳】彼に荷物をピックアップさせたらいいのでは？
あなたが〜に＋＋させる＝you let 〜 ++
上は例えば郵便小包を彼にピックアップしてもらったらどうだろう？という提案です。
How about you let him go get your luggage?
【訳】彼に（あなたの）荷物を取りに行かせたら？
あなたの荷物（スーツケースなど）を彼に取りに行かせたらどうだろう？という提案です。
誰の荷物なのか、どんな荷物なのかによって言い方は色々変わりそうなので、あくまで参考程度にしていただければと思います。
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWhy don't you ask him to go pick up your package?
「彼に荷物を取りに行ってもらったら？」
Why don't you ... ? で「…したらどうですか？」
ーWhy can't he go get it for you?
「なぜ彼はあなたのためにそれを取りに行けないの？」＝「彼に取りに行ってもらったら？」
ご参考まで！
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