condolences は哀悼の言葉です。
このような場面では「Please accept my sincere condolences.」という言い方をすることが多いですが「表する」という意味の「express」を使った上記の表現もあります。
例：
I would like to express my sincere condolences.
深く追悼の意を表します。
Please accept my sincere condolences.
心よりお悔やみ申し上げます。
takaさん、
ご質問どうもありがとうございます。
一例をご紹介します。
｛英訳例｝
I offer my sincerest condolences.
哀悼の意をささげます。
｛解説｝
渡辺さんの紹介された express のほかに、offer もよく使われます。
｛例｝
I offer my sincerest condolences to his family.
ご家族に哀悼の意をささげます。
【出典：CBS News-Mar 1, 2008】
On behalf of all New Yorkers, I offer my deepest condolences to all of her many friends and loved ones.
ニューヨーク市民を代表して、ご遺族やご友人に哀悼の意を表します。
【出典：Ithaca Journal-Mar 7, 2016】
I offer my deepest condolences to the victims of the attack and their families. 事件の犠牲者とご家族に哀悼の意を表します。
【出典：The News International-Mar 28, 2016】
-----
［to someone］で哀悼の意を表す対象を示します。
［on behalf of someone］は「だれだれを代表して」という意味です。
sincerest 以外に deepest などもよく使われます。
~~~~~~~~
お役に立てば幸いです。
どうもありがとうございました。
アメリカ合衆国 
日本 
