「know」の代わりに「understand」「get」「sense」とかも使えます。
「get」「sense」は「感じる」「気づく」の方に近いです。
Looking at her face, I could sense how she felt.
彼女の顔をみたら、彼女の気持ちを感じてた。
自分がいなくてその状態を人から聞いたら、「know」「understand」を使う状態でしょう。
A: After that, she looked really angry.
B: I can understand how she must have felt.
A: そのあと、彼女が超怒ってたみたい。
B: どんな気持ちだったか、よく分かる。
「where someone is coming from」は人の気持ちについて話す時なら「どこから来たか」とか「出発した場所」ではなくて、「気持ちの理由」または「考え方の理由」と言う意味です。それで、「understand where the other person is coming from」は「自分が同情しなくても相手の意見と賛成しなくても、相手はどうしてそのように感じる・思うか分かるのができる」と言う感じです。