よく使われてる表現が lame です。
足の悪い人という意味もあります。
その他 cool の逆の意味で uncool や not cool など。
例:
He thinks my clothes are lame.
彼は私の[服](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/36071/)をダサいと思っています。
That was not cool.
それはダサかったよ。
coolかどうかの部分は、現代なものかどうかでしょう。日本では昔は「ナウい」と言ってたですね。でも今はだれも「ナウい」と言ってないので、その単語は逆にすごくダサいでしょう!
その[単語](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/38425/)はもうダサいだ。
That word is out of fashion/outdated.
「square」だったらその「[時代](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/38892/)に合っている」ニュアンスがもうちょっと弱いで、意味は「格好わるい」です。
ダサい、趣味の悪い、安っぽいものに対して使われるスラングの表現です。人の行動、ものに対して使われる表現で、人に対しては使われません。人の行動に対して使う場合は、「ダサい」というよりは、「場違い」というニュアンスになります。
例文
His new car is so tacky.「彼の新しいクルマはかなりダサいよね。」
※あくまでもスラングですので使用する場面はお気をつけください。