頑張っていない感じが好きと言う英語は「I like how you don't try too hard」になります。
確かに、余裕があった方が全然かっこいいですよね。
髪型やファッションも入れて言うなら、「I like how you don't try too hard to look cool with your hair or your fashion」辺りが良いと思います。
僕も一応スーツブランドオーナーなので、スーツを30着くらい持っています。
ファッションも大事ですが、着こなしと振る舞いが大事だと思っています。
スーツを着たからと言って、必然的に葉巻を口にしたりするのは陳腐なので、
It's important to keep your own style (自分なりのスタイルを確保するのが大事), if that means you don't try too hard, that's great。