proud=「誇り」
be proud of~=「~を誇りに思う」
do great=「よくやっている、活躍する」
shoud~=「~すべき、するといい」
You are doing great! You should be proud of yourself.
「あなたはよくやっているよ。 自分を誇りに思うべきだよ」
ご参考まで
「誇り」は英語で pride とよく言います。しかし、pride は場合によって傲慢というニュアンスがあります。このために、pride より confidence(自信)の方が好まれます。
誇りを持つは be proud または be confident と言いますので、「自分に誇りをもって」と言いたいなら Be proud of yourself 又は Be confident in yourself と言えます。
ご参考になれば幸いです。